Понять, можно ли пользоваться упрощенной системой? К этому надо стремиться, потому что это проще реально и дешевле. Но минус в том, что не будет НДС, а это может не устроить некоторых крупных ваших заказчиков. Сразу прикиньте этот момент.
Далее, среди упрощенки есть 2 варианта налогов - 6% с дохода или 15% с (доходы-расходы). Тоже сразу надо прикинуть что будет выгоднее.
Все остальное - по моему мнению рутина.